كأس السوبر هي المباراة التي تقام قبل بداية كل موسم كروي، وتجمع بطل مسابقة كأس جلالة السلطان المعظم لكرة القدم وبطل الدوري في الموسم الفائت، وأقيمت النسخة الأولى في الموسم الكروي 1999-2000 واستمرت حتى عام 2003م.

بعدها توقفت لمدة خمس مواسم، وحققها في النسخة الأولى نادي ظفار الذي أضاف في الموسم 2001-2002 لقبه الثاني وتمكن نادي العروبة من تحقيق أول لقب له في الموسم 2000-2001 وعادت الكأس لتقام مجددا في الموسم الرياضي 2008-2009 حيث توج العروبة باللقب الثالث له، في الموسم الذي يليه 2009-2010م.

كان لكأس السوبر بطل جديد وهو نادي النهضة الذي حققها من المشاركة الأولى، فيما ذهبت نسخة 2010-2011 لنادي صحم، وفي الموسم 2011-2012 عادت مرة أخرى لخزائن نادي العروبة بعدها تناوب على الفوز بالكأس أندية أخرى حيث ظفر بها نادي فنجاء في أعوام 2012-2013 و2015-2016 والنهضة موسم 2014-2015 والسويق في موسم 2013-2014 وصحم موسم 2016-2017 والنصر 2018-2019م.

وتوج بها نادي ظفار في النسخة التي أقيمت في الموسم الرياضي 2019-2020، ولم تقام المباراة في الموسمين التاليين بسبب جائحة كورونا، وفي المباراة التي أقيمت قبيل انطلاق الموسم الحالي فاز بها نادي السيب للمرة الأولى بعد تخطيه نادي النهضة بهدفين نظيفين، ونصت الشروط والقواعد للمسابقة على أنه في حالة فوز ناد ما بمسابقتي الدوري والكأس فإن الفريق صاحب المركز الثاني في الدوري هو الأحق بأن يكون الطرف الأخر في مباراة السوبر.